庄子这般旷达的心境，视富贵荣华有如敝屣。其高超之生活趣，自然超离人群与社群。无怪乎在他眼中，“以天下为沉浊，不可与庄语”。（《天下》）既然这样，就只好“独与天地精神往来”了。像庄子这样绝顶聪明的人，要想找到一两个知己，确是不容易，平常能够谈得来的朋友，除了惠子之外，恐怕不会再有其他的人了。他们都好辩论，辩才利无比们亦很博学，对于探讨知识有浓厚的热诚。

　　惠子喜欢倚在树底下高谈阔论，疲倦的时候，就据琴而卧（“倚树而吟，据槁酲而暝”）这种态度庄子是看不惯的，但他也常被惠子拉去梧桐树下谈谈学问（“惠子之据梧也……”）或往田野上散步，一个历史上最有名的辩论，便是他们散步时引起的：

　　庄子和惠子在濠水的桥上游玩。

　　庄子说：“小白鱼悠闲地游出来，这是鱼的快乐啊！”

　　惠子问：“你不是鱼，怎么知道鱼是快乐的？”

　　庄子回说：“你不是我，怎么知道我不晓得鱼的快乐。”

　　惠子辩说：“我不是你，固然不知道你；准此而推，你既然不是鱼，那么，你不知道鱼的快乐，是很明显的了。”

　　庄子回说：“请把话题从头说起吧！你说：‘你怎么知道鱼是快乐的’云云，就是知道了我的意思而问我，那么我在濠水的桥上也就能知道鱼的快乐了。”（《秋水》）

　　庄子对于外界的认识，常带着观赏的态度，他往往将主观的情意发挥的外物上，而产生移情同感的作用，惠子则不同，他只站在分析的立场，来分析事理意义下的实在性。因此，他会很自然的怀疑到庄子的所谓“真”。

　　庄子与惠子的辩论，如果从“认知活动”方面来看，两人的论说从未碰头；如果从观赏一件事物的美、悦、情这方面来看，则两人所说的也不相干。而只在不同的立场与境界上，一个有所断言（“知道鱼是快乐的”），一个有所怀疑，（“你既然不是鱼，那么你不知道鱼的快乐，是很显然的！”）他们在认识的态度上，便有显著的不同；庄子偏于美学上的观赏，惠子着重知识论的判断。这不同的认知态度，是由于他们性格上的相异；庄子具有艺术家的风貌，惠子则带有逻辑家的个性。

　　庄子与惠子，由于性格的差异导致了不同的基本立场，进而导致两种对立的思路——一个超然物外，但又返回事物本身来观赏其美，一个走向独我论，即每个人无论如何不会知道第三者的心灵状态。
　　庄子与惠子由于基本观点的差异，在讨论问题时，便经常互相抬杠，而挨棒子的，好像总是惠子。在《逍遥游》上，庄子笑惠子“拙于用大”；在《齐物论》上，批评他说：“并不是别人非明白不可的，而要强加于人，所以惠子就终身偏蔽于‘坚白论’”（“非所以明而明之，故以坚白之昧终”）；《德充符》上也说惠子：“你劳费精力……自鸣得意于坚白之论。”这些批评，庄子都是站在自己的哲学观点上，而他最大的用意，则在于借惠子来抒发己意。

　　另外《秋水》篇记载：惠子在梁国做宰相时，庄子去看他，谣言说庄子是来代替惠子的相位。惠子心里着慌，便派人在国内搜索庄子三天三夜。后来庄子去见惠子,对他讲了一个寓言，把他的相位比喻猫头鹰得着臭老鼠而自以为美。这故事恐怕是他的学生假托的，不过庄子与惠子，在现实生活上确实有很大的距离；惠子处于统治阶层，免不了会染上官僚的气息，这对于“不为轩冕肄志，不为穷约趋俗”的庄子，当然是很鄙视的。据说惠子路过孟诸，身后从车百乘，声势煊赫，庄子见了，连自己所钓到的鱼也嫌多而抛回水里去。（《淮南·齐俗训》）

　　他们两人，在现实生活上固然有距离，在学术观念上也相对立，但在情谊上，惠子确是庄子生平惟一的契友。这从惠子死后，庄子的一节纪念词上可以看出：

　　庄子送葬，经过惠子的坟墓，回头对跟随他的人说：“楚国吨人捏白垩士，鼻尖上油到一滴如蝇翼般大的污泥，他请匠石替他削掉。匠石挥动斧头，呼呼作响，随手劈下去，把那小滴的泥点完全削除，而鼻子没有受到丝毫损伤，郢人站着面不改色。宋元君听说这件事，把匠石找来说：‘替我试试看。’匠石说：‘我以前能削，但是我的对手早已经死了！’自从先生去世，我没有对手了，我没有谈论的对象了！”（《徐无鬼》）

　　 惠子死后，庄子再也找不到可以对谈的人了。在这短短的寓言中，流露出纯厚真挚之情。能设出这个妙趣寓言，来譬喻他和死者的友谊，如此神来之笑声，非庄子莫能为之。